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导演：罗杰·昆宝
主演：莎拉·米歇尔·盖拉 瑞恩·菲利普 瑞茜·威瑟斯彭 塞尔玛·布莱尔 路易丝·弗莱彻 乔舒亚·杰克逊 埃里克·马比斯 西恩·帕特里克·汤玛斯 斯薇兹·昆茨 克里斯汀·芭伦斯基 安丽娜·里德·霍尔 黛博拉·奥夫纳 塔拉·雷德 赫塔威尔 黎氏侠 查理欧康纳 弗莱德诺里斯 德鲁斯奈德 菲尔霍恩 吉姆詹金斯
萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。Two vicious step-siblings of an elite Manhattan prep school make a wager: to deflower the new headmaster's daughter before the start of term.